Улица Чехова — одна из самых протяжённых в Таганроге, около 7,9 км. Она начинается у морского порта, от слияния Шевченко и Греческой. Далее идёт через исторический центр, огибая Красную площадь и Центральный рынок. После пересечения с Транспортной поворачивает на запад и уходит в степь.
За свою историю улица сменила несколько имён: 5-я Продольная, Купеческая, Полицейская, Александровская. Последнее — в честь императора Александра I, имевшего в городе резиденцию. В 1904 году, после смерти Чехова, улицу переименовали в его честь. Чтобы избежать конфликта, имя императора перенесли на другую улицу.
Здесь сосредоточены главные чеховские места Таганрога. Музей «Домик Чехова» — старейший мемориальный музей писателя в России. В этом флигеле родился Антон Павлович 29 января 1860 года. Рядом установлен бюст Чехова, а на Красной площади — памятник писателю. Музей И. Д. Василенко, детского писателя и друга Чехова, тоже находится на этой улице.
Улица хранит и другие памятники: Александровские торговые ряды, особняк Грекова, дом Симоновича и дом Сиротиных. Бюсты Петлякова и Глушко напоминают о выдающихся земляках. Свято-Троицкий храм и Архиерейский дом дополняют исторический облик. Прогулка здесь — погружение в атмосферу, где прошлое встречается с настоящим.
